Miután idén már szerepelt meztelenül a New York Magazine Marilyn Monroe előtt tisztelgő számában, LiLo kijelentette, hogy többé nem szeretné megmutatni magát nagy nyilvánosság előtt. Lohan visszautasította a Playboy 700.000 dolláros ajánlatát, hogy egy nyolc oldalas sztárakt anyagban szerepeljen 2009 januárjában, a magazin 55. évfordulóján megjelenő számban.

A New York Post szerint Lohan képviselője többször is közölte a Playboy kreatív szaktanácsadójával, Hal Lifson-nal: "Ha mezítelenségről beszélünk, a válasz: nem... LiLo nem fog még egy magazinban hasonlóan szerepelni."