Életútja

Holly az oregoni Astoria-ban született, tizenegy éves koráig az alaszkai Price of Wales Island-on éltek. 1999-ben Los Angelesbe költözött, hogy a Loyola Marymount-i egyetemen folytassa tanulmányait. Itt hamarosan modellkedni kezdett. Meghívták a Playboy Mansion-be, ahol akkor Hefner két barátnője lakott. 2001 augusztusában Hefner hivatalosan is megkérte, hogy legyen a barátnője és költözzön a villába. Miután Hefner szakított a másik két barátnőjével, Holly beköltözött Hef hálószobájába és ő lett az első számú barátnője. Hollynak két szépészeti beavatkozása volt, egy orrplasztika és egy mellműtét. 2005-ben szerepelt a Playboy címlapján, majd ebben az évben elindult a saját valóság show-juk, a The Girls Next Door. 2005 óta dolgozik a Playboynak, mint szerkesztő gyakornok. 2006-tól a The Coolest Little Pet magazinnak ír cikkeket a háziállatokról. 2007-ben meztelenül pózol a PEAT kampányának plakátján. 2008-ban megjelent a The Girls Next Door naptárjuk.